O que faz a vida valer a pena? Como construímos nossas relações com os outros? Como o mundo espontâneo e criativo da criança pode fazer parte da vida adulta? Quais são as origens da criatividade e como podemos desenvolvê-la em nós mesmos e nos outros? Por que a infância e a brincadeira dão um colorido especial à vida e aos relacionamentos humanos? Essas são algumas das questões que instigam este livro.

Winnicott se tornou o mais influente psicanalista ligado a questões da infância. Sua teoria, derivada da experiência clínica, foi amplamente incorporada e muitas de suas intuições permanecem atuais e operantes.

Em O brincar e a realidade, o autor investiga, a partir de alguns objetos especiais escolhidos pelas crianças (o ursinho, o paninho, o Dudu etc.), o que determina a atividade de brincar, mostrando como ela é parte da criação de si mesmo, do outro e do mundo... quando há saúde. Seu estudo analisa e descreve um campo de existência comum, ao qual têm se dedicado artistas, filósofos, cientistas, psicoterapeutas e crianças, procurando caracterizar “o lugar em que vivemos”, uma área intermediária, entre a realidade interna e a externa. O insight de Winnicott foi descrever não apenas o "objeto transicional", que acompanha o bebê ao longo da separação com a mãe, como essa área intermediária, altamente pessoal, que depende das primeiras vivências de cada indivíduo com seu entorno, e ainda revelar que o encontro verdadeiro com o outro e toda psicoterapia ocorre na intersecção entre as áreas do brincar do paciente e do terapeuta. Este livro tem se mostrado de grande utilidade para os mais diversos profissionais (psicólogos, médicos, assistentes sociais, educadores, sociólogos e políticos), esclarecendo as dinâmicas dos encontros humanos e seus efeitos, saudáveis ou patológicos.